Задание 4-14 б)
Напишем уравнения реакций гидрирования, бромирования, гидробромирования и гидратации для бутина-2 (CH₃-C≡C-CH₃)

1️⃣ Реакция гидрирования (присоединение водорода H₂):
- Первая стадия (образование алкена):
CH₃-C≡C-CH₃ + H₂ → CH₃-CH=CH-CH₃ (бутен-2)
- Вторая стадия (образование алкана):
CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ (бутан)

2️⃣ Реакция бромирования (присоединение брома Br₂):
- Первая стадия:
CH₃-C≡C-CH₃ + Br₂ → CH₃-CBr=CBr-CH₃ (2,3-дибромбутен-2)
- Вторая стадия:
CH₃-CBr=CBr-CH₃ + Br₂ → CH₃-CBr₂-CBr₂-CH₃ (2,2,3,3-тетрабромбутан)

3️⃣ Реакция гидробромирования (присоединение HBr):
- Первая стадия:
CH₃-C≡C-CH₃ + HBr → CH₃-CBr=CH-CH₃ (2-бромбутен-2)
- Вторая стадия:
CH₃-CBr=CH-CH₃ + HBr → CH₃-CBr₂-CH₂-CH₃ (2,2-дибромбутан)

4️⃣ Реакция гидратации (присоединение H₂O):
CH₃-C≡C-CH₃ + H₂O → CH₃-C(OH)=CH-CH₃ (бутанол-2)

Все реакции протекают по правилу Марковникова и являются реакциями присоединения.

Задание 5-2

Для определения формул алкадиенов воспользуемся общей формулой: C₍ₙ₎H₍₂ₙ₋₂₎, где n - число атомов углерода.

Проанализируем каждую формулу:

1) C₄H₆ - подходит, так как соответствует формуле C₄H₆ (n=4, 2n-2=6)
2) C₈H₁₆ - не подходит (для алкадиена должно быть C₈H₁₂)
3) C₅H₁₆ - не подходит (для алкадиена должно быть C₅H₈)
4) C₇H₁₆ - не подходит (для алкадиена должно быть C₇H₁₂)
5) C₄H₄ - не подходит (для алкадиена должно быть C₄H₆)
6) C₇H₁₂ - подходит, так как соответствует формуле C₇H₁₂ (n=7, 2n-2=12)
7) C₅H₁₀ - не подходит (для алкадиена должно быть C₅H₈)
8) C₄H₈ - не подходит (для алкадиена должно быть C₄H₆)

Ответ: Алкадиенам соответствуют формулы C₄H₆ и C₇H₁₂

Задание 5-3

Составим молекулярные формулы алкадиенов для указанного числа атомов углерода.

а) 6 атомов углерода:
Используя формулу C₍ₙ₎H₍₂ₙ₋₂₎, где n=6:
C₆H₍₁₂₋₂₎ = C₆H₁₀
Пример структуры: CH₂=CH-CH=CH-CH₂-CH₃ (гекса-1,3-диен)

б) 8 атомов углерода:
Используя формулу C₍ₙ₎H₍₂ₙ₋₂₎, где n=8:
C₈H₍₁₆₋₂₎ = C₈H₁₄
Пример структуры: CH₂=CH-CH=CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ (окта-1,3-диен)

в) 12 атомов углерода:
Используя формулу C₍ₙ₎H₍₂ₙ₋₂₎, где n=12:
C₁₂H₍₂₄₋₂₎ = C₁₂H₂₂
Пример структуры: CH₂=CH-CH=CH-(CH₂)₇-CH₃ (додека-1,3-диен)

Ответ:
a) C₆H₁₀
б) C₈H₁₄
в) C₁₂H₂₂

Задание 8-10a. Напишем уравнения реакций для пропаналя

1️⃣ Реакция гидрирования пропаналя:
$CH_3-CH_2-CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t°, p} CH_3-CH_2-CH_2OH$
Условия: катализатор Ni, повышенная температура и давление

2️⃣ Реакция с реактивом Толленса (окисление):
$CH_3-CH_2-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_3-CH_2-COOH + 2Ag↓ + 4NH_3 + H_2O$
Условия: нагревание, аммиачный раствор

3️⃣ Реакция с гидроксидом меди (II):
$CH_3-CH_2-CHO + 2Cu(OH)_2 + NaOH \rightarrow CH_3-CH_2-COONa + Cu_2O↓ + 3H_2O$
Условия: нагревание

Продукты реакций:
- При гидрировании: пропанол-1
- При окислении реактивом Толленса: пропановая кислота + металлическое серебро
- При реакции с Cu(OH)₂: пропионат натрия + оксид меди (I)

Задание 8-10b. Напишем уравнения реакций для 2-метилпропаналя

1️⃣ Реакция гидрирования 2-метилпропаналя:
$(CH_3)_2CH-CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t°, p} (CH_3)_2CH-CH_2OH$
Условия: катализатор Ni, повышенная температура и давление

2️⃣ Реакция с реактивом Толленса (окисление):
$(CH_3)_2CH-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow (CH_3)_2CH-COOH + 2Ag↓ + 4NH_3 + H_2O$
Условия: нагревание, аммиачный раствор

3️⃣ Реакция с гидроксидом меди (II):
$(CH_3)_2CH-CHO + 2Cu(OH)_2 + NaOH \rightarrow (CH_3)_2CH-COONa + Cu_2O↓ + 3H_2O$
Условия: нагревание

Продукты реакций:
- При гидрировании: 2-метилпропанол-1
- При окислении реактивом Толленса: 2-метилпропановая кислота + металлическое серебро
- При реакции с Cu(OH)₂: 2-метилпропионат натрия + оксид меди (I)