Реакция Вюрца: механизм, примеры и типичные ошибки

Я проанализировал задания. Сейчас я решу их по порядку, дам подробные объяснения и отформатирую ответ в Markdown.

Задание 5

Напишите структурные формулы четырёх изомеров гептана, содержащих по одному третичному атому углерода. Назовите эти углеводороды по международной номенклатуре.

Решение:

Гептан (\(C_7H_{16}\)) имеет 9 изомеров. Нам нужно найти 4 изомера, содержащих один третичный атом углерода. Третичный атом углерода связан с тремя другими атомами углерода.

1. 2,2-диметилпентан: \(CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_2-CH_3\)
2. 2,3-диметилпентан: \(CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3\)
3. 2,4-диметилпентан: \(CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH(CH_3)-CH_3\)
4. 3,3-диметилпентан: \(CH_3-CH_2-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3\)

Ответ:

1. 2,2-диметилпентан
2. 2,3-диметилпентан
3. 2,4-диметилпентан
4. 3,3-диметилпентан

Задание 6

Приведите примеры способов получения алканов, в которых число атомов углерода в продукте реакции по сравнению с исходным веществом: а) увеличивается; б) уменьшается; в) не изменяется.

Решение:

а) Увеличивается: Реакция Вюрца. В этой реакции две молекулы галогеналкана соединяются с образованием алкана с удвоенным числом атомов углерода.

\(2R-X + 2Na \rightarrow R-R + 2NaX\)

Пример: \(2CH_3Cl + 2Na \rightarrow C_2H_6 + 2NaCl\)

б) Уменьшается: Декарбоксилирование солей карбоновых кислот. При нагревании солей карбоновых кислот со щелочью происходит отщепление \(CO_2\), что приводит к уменьшению числа атомов углерода.

\(R-COONa + NaOH \xrightarrow{t} R-H + Na_2CO_3\)

Пример: \(CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{t} CH_4 + Na_2CO_3\)

в) Не изменяется: Гидрирование алкенов или алкинов. Присоединение водорода к алкену или алкину не меняет число атомов углерода в молекуле.

\(R-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} R-CH_2-CH_3\)

Пример: \(CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_3\)

Ответ:

а) Реакция Вюрца: \(2CH_3Cl + 2Na \rightarrow C_2H_6 + 2NaCl\)
б) Декарбоксилирование: \(CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{t} CH_4 + Na_2CO_3\)
в) Гидрирование: \(CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_3\)

Задание 7

Какие вещества получатся при нагревании с натрием следующих веществ: а) 1-бромпропан; б) 2-хлорпропан; в) смесь иодэтана и 1-иодпропана? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Решение:

Реакция Вюрца: \(2R-X + 2Na \rightarrow R-R + 2NaX\)

а) 1-бромпропан:

\(2CH_3CH_2CH_2Br + 2Na \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 2NaBr\)

Получается н-гексан.

б) 2-хлорпропан:

\(2CH_3CHClCH_3 + 2Na \rightarrow CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)CH_3 + 2NaCl\)

Получается 2,3-диметилбутан.

в) смесь иодэтана и 1-иодпропана:

\(2CH_3CH_2I + 2Na \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_3 + 2NaI\) (бутан)
\(2CH_3CH_2CH_2I + 2Na \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 2NaI\) (гексан)
\(CH_3CH_2I + CH_3CH_2CH_2I + 2Na \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + 2NaI\) (пентан)

Получается смесь бутана, гексана и пентана.

Ответ:

а) н-гексан: \(2CH_3CH_2CH_2Br + 2Na \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 2NaBr\)
б) 2,3-диметилбутан: \(2CH_3CHClCH_3 + 2Na \rightarrow CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)CH_3 + 2NaCl\)
в) смесь бутана, пентана и гексана:
\(2CH_3CH_2I + 2Na \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_3 + 2NaI\)
\(2CH_3CH_2CH_2I + 2Na \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + 2NaI\)
\(CH_3CH_2I + CH_3CH_2CH_2I + 2Na \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + 2NaI\)